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1、 第十三章 莨菪烷类抗胆碱 药物的分析 主讲：张婷婷 教学要求 掌握 :莨菪烷类抗胆碱药物的结构和性质；主要莨菪烷类抗胆碱药物的鉴别、检查和含量测定的原理和特点 熟悉： 主要莨菪烷类抗胆碱药物杂质的结构、危害、检查方法与含量限度 了解 ： 影响 莨菪烷类抗胆碱药物 稳定性 的主要因素，体内样品与临床监测 2 第一节 莨菪烷类药物的 结构和性质 3 一、典型药物 莨菪烷生物碱是从茄科植物中提取的具有对 M受 体阻断作用的生物碱 。这类生物碱都是由 莨菪醇与

2、不 同的有机酸所成的酯 。 4 莨菪烷 HH莨菪 醇 O H 3O HHNC H 3+H O O CO H莨 菪醇 莨 菪 酸 阿托品 硫酸阿托品 硫酸莨菪碱 5 一、典型药物 H 2 S O 4NH 3 CH22 H 2 OO HOOHH 2 S O 4OOH O HNH 3 CH2H 2 OH B rNH 3 CHOOO HH B rNH 3 CHOOH O H氢溴酸后马托品 氢溴酸山莨菪碱 HO

3、s 6 一、典型药物 3 H 2 OH B rNH 3 CHOOH O HOB rNH 3 CHOOH O HOH 3 CB rNH 3 CHOOH O HOH 3 C氢溴酸东莨菪碱 甲溴东莨菪碱 丁溴东莨菪碱 二、主要理化性质 1.水解性 本类药物分子结构中具有 酯的结构 ， 易水 解。 以阿托品为例，水解生成莨菪醇和莨菪酸。 7 O H 3O HHNC H 3+H O O CO H阿托品 莨菪醇 莨 菪酸 2. 碱性 阿托品和东莨菪碱的结构中，五元脂环上含有 叔胺氮原子 ,具有 较强的碱性 ,易与酸成盐。 3. 旋光性 氢溴酸东

4、莨菪碱结构中含有不对称碳原子，呈左 旋体，比旋度为 -24至 -27，而阿托品结构中虽然也 含有不对称碳原子，但因外消旋化而为消旋体，无旋 光性。 利用此性质可区别阿托品与东莨菪碱 。 8 二、主要理化性质 第二节 鉴别试验 9 一、 托烷生物碱的 鉴别反应 【 原理 】 托烷生物碱的特征反应，原理如下： 【 示例 】 ChP氢溴酸山莨菪碱的鉴别 取供试品约 10mg，加发烟硝酸 5滴，置水浴上蒸干，得黄 色的残渣，放冷，加乙醇 2 3滴，加固体氢氧化钾一小粒，即 显深紫色。 10 托烷生物碱 水解 莨菪酸 发烟硝酸 三硝基衍生物 KOH（ ） 固体KOH 有色的醌型产物 深紫色

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