托品酸和莨菪酸:课件:莨菪醇莨菪酸.ppt

八卦快讯 2024-02-12 15:00:00

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拟胆碱药 Drugs,毛果芸香碱,碱性 异构化 水解性 稳定性,毒扁豆碱,碱性 水解性,溴新斯的明,碱性 水解性 鉴别反应,碘解磷定,稳定性 水解性 鉴别反应,抗胆碱药 Drugs,胆碱受体拮抗剂,作用 阻断乙酰胆碱与胆碱受体的相互作用 治疗 胆碱能神经系统过度兴奋造成的病理状态,抗胆碱药分类,按照药物的作用部位及对胆碱受体亚型的选择性 M胆碱受体拮抗剂 (节后抗胆碱药/平滑肌解痉药) 神经节阻断剂(N1) 神经肌肉阻断剂(N2) (骨骼肌松驰药),M胆碱受体拮抗剂 (节后抗胆碱药/平滑肌解痉药),可逆性阻断节后胆碱能神经支配的效应器上的M受体 抑制腺体分泌(唾液腺、汗腺、胃液) 散大瞳孔 加速心律 松弛支气管和胃肠道平滑肌等,治疗 消化性溃疡 散瞳 内脏绞痛等 (平滑肌痉挛),神经节阻断剂,在交感和副交感神经节选择性拮抗N1胆碱受体 稳定突触后膜,阻断神经冲动在神经节中的传递 降低血压 治疗重症高血压(见“心血管系统药物”),神经肌肉阻断剂 (骨骼肌松驰药),与骨骼肌运动终板膜上的N2受体结合 阻断神经冲动在神经肌肉接头处的传递 骨骼肌松弛作用 临床用于麻醉辅助药,节后抗胆碱药,颠茄生物碱类 (托烷类生物碱),阿托品 山莨菪碱 东莨菪碱 樟柳碱,合成类,专属行较强 后马托品 溴甲基阿托品,叔胺类解痉药 贝那替秦 阿地芬宁(解痉素) 胃安,季铵类解痉药 服止宁 奥芬溴铵 溴本辛 普鲁本辛(溴丙胺太林),阿托品 山莨菪碱 东莨菪碱 樟柳碱,莨菪醇,莨菪酸,增加分子的亲脂性,使中枢作用增强,增加分子的亲水性,使中枢作用减弱,后马托品 溴甲基阿托品,贝那替秦 阿地芬宁(解痉素) 胃安,扩瞳时间短,副作用少,不抑制腺体分泌,对中枢作用较弱,胃肠道作用强,解痉作用明显,抑制胃液分泌较弱,服止宁 奥芬溴铵 溴本辛 普鲁本辛 (溴丙胺太林),解痉作用增强,中枢作用减弱,硫酸阿托品 ,历史,历史悠久的药物(毒药) 颠茄 曼陀罗 莨菪(天仙子) 1831年分离 1880年阐明结构,结构、命名,-(羟甲基)苯乙酸-8-甲基-8-氮杂双环3,2,1-3-辛酯硫酸盐一水合物,1,2,3,4,5,6,7,8,结构特点,莨菪烷骨架 莨菪醇的构象 莨菪酸 莨菪碱 外消旋体,莨菪烷,莨菪烷 3位羟基为莨菪醇(托品)(endo) 3位羟基为伪莨菪醇(exo) 手性碳:C1、C3、C5 内消旋:而无旋光性,1,5,3,莨菪酸,莨菪酸(托品酸, acid) -羟甲基苯乙酸 天然的(-)-莨菪酸为S-构型,莨菪碱,(-)-莨菪碱(天仙子胺) 即(-)-莨菪酸与莨菪醇形成的酯,外消旋体,阿托品是莨菪碱的外消旋体 莨菪酸在提取分离过程中极易发生消旋化 抗胆碱活性主要来自S(-)-莨菪碱,来源,经提取法和合成法制备 目前我国是从茄科植物颠茄、曼陀罗及莨菪中分离提取 得粗品后,经氯仿回流或冷烯碱处理使之消旋后制得,全合成,理化性质,碱性 水解性 鉴别反应,碱性,叔胺 碱性较强 易与酸形成稳定的盐,水解性,酯键 易水解,碱性条件下水解更易 水解后生成莨菪醇和消旋莨菪酸 本品水溶液pH3.54.0时最稳定,鉴别反应,维他立()反应 与氯化汞反应 生物碱沉淀反应和显色反应,鉴别反应,维他立()反应 莨菪酸的专属反应 本品与发烟硝酸共热,产生硝基化反应,生成三硝基衍生物,在氢氧化钾的醇溶液中,分子内双键重排,生成紫色的醌型化合物。

,鉴别反应,与氯化汞反应 本品游离体因碱性较强,与氯化汞作用,可析出黄色氧化汞沉淀,加热后转变成白色。 生物碱沉淀反应和显色反应,作用,本品常用于胃肠痉挛引起的绞痛、眼科诊疗,也可用于有机磷中毒和麻醉前给药等。,氢溴酸山莨菪碱 ,本品易被水解为山莨菪醇和莨菪酸,也可发生维他立反应。 本品水溶液显溴化物的鉴别反应。 本品用于治疗感染性休克及内脏平滑肌绞痛等,溴化物的鉴别反应,取供品溶液,滴加硝酸银试液,即生成淡黄色凝乳状沉淀;分离,沉淀能在氨试液中微溶,但在硝酸中几乎不溶。 取供品溶液,滴加氯试液,溴即游离,加氯仿振摇,氯仿层显黄色或红棕色。,骨骼肌松驰药,根据其来源不同 生物碱类 合成类,骨骼肌松驰药生物碱类,右旋氯化筒箭毒碱 最早应用于临床的骨骼肌松弛药 从南美洲产防己科植物中提取分离出的有效成分 当时广泛用于骨骼肌松弛及辅助麻醉 碘化二甲基粉防己碱(汉肌松) 临床作为辅助麻醉药,骨骼肌松驰药合成类,烃铵盐类(双季铵化合物) 药理作用取决于两个季铵离子的距离 n56 呈现乙酰胆碱样作用,为拟胆碱药 n12 箭毒样作用很弱 n912 呈现箭毒样作用 十烃溴铵临床常用的肌肉松弛剂,骨骼肌松驰药合成类,用氧原子或硫原子代替双季铵盐碳链中亚甲基 氯化琥珀胆碱 对胆碱酚醚的研究 戈拉碘铵(弛肌碘) 对十甲季铵的结构改造 肌安松,骨骼肌松驰药合成类,当季铵以杂环结构取代时 泮库溴铵 1-苄基四氢异喹啉类 双季铵类 苯磺阿曲库铵,中枢性抗胆碱药,中枢的多巴胺含量减少,而乙酰胆碱含量增加时,可引起震颤麻痹症。

最早用于治疗震颤麻痹症的药物为阿托品、东莨菪碱及其他颠茄生物碱。 在对其合成代用品的研究中,又发现了疗效较好、中枢作用选择性较高、毒副作用少的抗胆碱药,如盐酸苯海索、盐酸丙环定等。,盐酸苯海索 ,-环己基-苯基-1-哌啶丙醇盐酸盐 又名:安坦,盐酸苯海索,本品溶解在温热的乙醇中后,滴加氢氧化钠试液至遇石蕊试纸显红色,析出的苯海索沉淀,用乙醇重结晶,熔点为。 本品水溶液具有氯化物的鉴别反应。 本品主要用于震颤麻痹综合征,也可用于斜颈、颜面痉挛与控制多动症。,主要学习内容,节后抗胆碱药 硫酸阿托品 氢溴酸山莨菪碱 骨骼肌松弛药 中枢性抗胆碱药 盐酸苯海索,【课堂练习】 学习指导: 填空题5、6 判断题3、4 选择题6-8、11-13、19-48、52-55 【布置作业】 1、学习指导:简答题4、6、7、8 2、预习:第九章,谢谢!,

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