莨菪烷 莨菪烷 3α位羟基为莨菪醇（托品）（endo） 3β位羟基为伪莨菪醇（exo） 手性碳：C1、C3、C5 内消旋：而无旋光性 1 5 3 莨菪酸 莨菪酸（托品酸， acid） α-羟甲基苯乙酸 天然的（-）-莨菪酸为S-构型 莨菪碱 （-）-莨菪碱（天仙子胺） 即（-）-莨菪酸与莨菪醇形成的酯 外消旋体 阿托品是莨菪碱的外消旋体 莨菪酸在提取分离过程中极易发生消旋化 抗胆碱活性主要来自S（-）-莨菪碱 来源 经提取法和合成法制备 目前我国是从茄科植物颠茄、曼陀罗及莨菪中分离提取 得粗品后，经氯仿回流或冷烯碱处理使之消旋后制得 全合成 理化性质 碱性 水解性 鉴别反应 碱性 叔胺 碱性较强 易与酸形成稳定的盐 水解性 酯键 易水解，碱性条件下水解更易 水解后生成莨菪醇和消旋莨菪酸 本品水溶液pH3.5～4.0时最稳定 鉴别反应 维他立（）反应 与氯化汞反应 生物碱沉淀反应和显色反应 鉴别反应 维他立（）反应 莨菪酸的专属反应 本品与发烟硝酸共热，产生硝基化反应，生成三硝基衍生物，在氢氧化钾的醇溶液中，分子内双键重排，生成紫色的醌型化合物。

鉴别反应 与氯化汞反应 本品游离体因碱性较强，与氯化汞作用，可析出黄色氧化汞沉淀，加热后转变成白色。 生物碱沉淀反应和显色反应 作用 本品常用于胃肠痉挛引起的绞痛、眼科诊疗，也可用于有机磷中毒和麻醉前给药等。 氢溴酸山莨菪碱 本品易被水解为山莨菪醇和莨菪酸，也可发生维他立反应。 本品水溶液显溴化物的鉴别反应。 本品用于治疗感染性休克及内脏平滑肌绞痛等 溴化物的鉴别反应 取供品溶液，滴加硝酸银试液，即生成淡黄色凝乳状沉淀；分离，沉淀能在氨试液中微溶，但在硝酸中几乎不溶。 取供品溶液，滴加氯试液，溴即游离，加氯仿振摇，氯仿层显黄色或红棕色。 骨骼肌松驰药 根据其来源不同生物碱类合成类 骨骼肌松驰药——生物碱类 右旋氯化筒箭毒碱 最早应用于临床的骨骼肌松弛药 从南美洲产防己科植物中提取分离出的有效成分 当时广泛用于骨骼肌松弛及辅助麻醉 碘化二甲基粉防己碱（汉肌松） 临床作为辅助麻醉药 骨骼肌松驰药——合成类 烃铵盐类（双季铵化合物） 药理作用取决于两个季铵离子的距离 n＝5～6 呈现乙酰胆碱样作用，为拟胆碱药 n>12箭毒样作用很弱 n＝9～12 呈现箭毒样作用十烃溴铵——临床常用的肌肉松弛剂 骨骼肌松驰药——合成类 用氧原子或硫原子代替双季铵盐碳链中亚甲基 氯化琥珀胆碱 对胆碱酚醚的研究 戈拉碘铵（弛肌碘） 对十甲季铵的结构改造 肌安松 骨骼肌松驰药——合成类 当季铵以杂环结构取代时 泮库溴铵 1-苄基四氢异喹啉类 双季铵类 苯磺阿曲库铵 中枢性抗胆碱药 中枢的多巴胺含量减少，而乙酰胆碱含量增加时，可引起震颤麻痹症。

最早用于治疗震颤麻痹症的药物为阿托品、东莨菪碱及其他颠茄生物碱。 在对其合成代用品的研究中，又发现了疗效较好、中枢作用选择性较高、毒副作用少的抗胆碱药，如盐酸苯海索、盐酸丙环定等。 盐酸苯海索 α-环己基-α-苯基-1-哌啶丙醇盐酸盐 又名：安坦 盐酸苯海索 本品溶解在温热的乙醇中后，滴加氢氧化钠试液至遇石蕊试纸显红色，析出的苯海索沉淀，用乙醇重结晶，熔点为112～116℃。 本品水溶液具有氯化物的鉴别反应。 本品主要用于震颤麻痹综合征，也可用于斜颈、颜面痉挛与控制多动症。 主要学习内容 节后抗胆碱药硫酸阿托品氢溴酸山莨菪碱 骨骼肌松弛药 中枢性抗胆碱药盐酸苯海索 【课堂练习】 学习指导：填空题5、6判断题3、4选择题6-8、11-13、19-48、52-55 【布置作业】 1、学习指导：简答题4、6、7、8 2、预习：第九章 拟胆碱药 Drugs 毛果芸香碱 碱性异构化 水解性 稳定性 毒扁豆碱 碱性水解性 溴新斯的明 碱性 水解性 鉴别反应 碘解磷定 稳定性 水解性 鉴别反应 抗胆碱药 Drugs 胆碱受体拮抗剂 作用阻断乙酰胆碱与

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