有机含氮碱，含有一个或多个氮原子通常以有机含氮碱，含有一个或多个氮原子通常以伯胺、仲胺或叔胺形式存在。伯胺、仲胺或叔胺形式存在。分布于植物中，微生物和动物中少量分布分布于植物中，微生物和动物中少量分布呈碱性，碱性差别与分子结构以及其他官能呈碱性，碱性差别与分子结构以及其他官能团的种类和连接位置有关团的种类和连接位置有关含有季铵氮的生物碱为强碱含有季铵氮的生物碱为强碱一些生物碱的生物学活性与生理一些生物碱的生物学活性与生理pHpH条件下的条件下的质子化作用形成季铵结构有关质子化作用形成季铵结构有关除氨基酸常会在脱羧过程中失去羧基碳外，除氨基酸常会在脱羧过程中失去羧基碳外，一般情况下，来源于氨基酸的氮原子和特一般情况下，来源于氨基酸的氮原子和特殊氨基酸前体的碳骨架在生物碱结构中基殊氨基酸前体的碳骨架在生物碱结构中基本上保持完好，因此以氨基酸前体为依据本上保持完好，因此以氨基酸前体为依据对生物碱进行分类合理易懂。对生物碱进行分类合理易懂。一、母核为氨基酸来源一、母核为氨基酸来源按照提供氮原子和生物碱基本骨架的氨基酸分按照提供氮原子和生物碱基本骨架的氨基酸分鸟氨酸（吡咯类和托品烷类）鸟氨酸（吡咯类和托品烷类）赖氨酸（哌啶类、喹诺里西啶类和吲哚里西啶类）赖氨酸（哌啶类、喹诺里西啶类和吲哚里西啶类）烟酸（吡啶类）烟酸（吡啶类）酪氨酸（苯乙胺类，简单四氢异喹啉类，酚氧化偶酪氨酸（苯乙胺类，简单四氢异喹啉类，酚氧化偶联起重要作用的其他生物碱联起重要作用的其他生物碱【【苄基四氢异喹啉类、苄基四氢异喹啉类、苯乙基异喹啉类、萜类四氢异喹啉类和石蒜科生物苯乙基异喹啉类、萜类四氢异喹啉类和石蒜科生物色氨酸（简单吲哚类、简单色氨酸（简单吲哚类、简单ββ--卡波琳类、萜类吲哚、喹啉类、吡咯吲哚类和麦角生物碱）哚、喹啉类、吡咯吲哚类和麦角生物碱）组氨酸（咪唑类）组氨酸（咪唑类）邻氨基苯甲酸（喹唑啉、喹啉和吖啶）邻氨基苯甲酸（喹唑啉、喹啉和吖啶）二、母核为非氨基酸来源的生物碱（伪生物二、母核为非氨基酸来源的生物碱（伪生物氨基化作用：母核由其他类型的底物经氨基化作氨基化作用：母核由其他类型的底物经氨基化作用生成，这些底物可以经乙酸途径、苯丙氨酸途用生成，这些底物可以经乙酸途径、苯丙氨酸途径合成，也可以是萜类或甾体。

径合成，也可以是萜类或甾体。嘌呤类生物碱：合成途径与核苷酸中嘌呤的合成嘌呤类生物碱：合成途径与核苷酸中嘌呤的合成途径相类似。途径相类似。.16.1来源于鸟氨酸的生物碱来源于鸟氨酸的生物碱--动物体内尿素循环部分的非蛋白质氨基酸动物体内尿素循环部分的非蛋白质氨基酸在精氨酸酶的催化下由在精氨酸酶的催化下由LL--精氨酸生成、精氨酸生成、植物体内，由植物体内，由LL--谷氨酸生成谷氨酸生成PLP：磷酸吡哆醛（辅酶）SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基）:腐胺2.3.大多数氨基酸生物碱前体通常有单独的大多数氨基酸生物碱前体通常有单独的αα--氨氨基提供氮原子。基提供氮原子。LL--含有含有δδ--氨基和氨基和αα--氨基，除羧基外氨基，除羧基外δδ--氨基氨基及碳链一起并入生物碱结构中。及碳链一起并入生物碱结构中。LL--为生物碱提供了一个为生物碱提供了一个结构单元的结构单元的吡咯烷环体系，该吡咯烷环体系，该结构单元也是托品烷结构单元也是托品烷生物碱的组成部分生物碱的组成部分LL--与与LL--相似，含有一个相似，含有一个εε--氨基形成氨基形成结构单元。

结构单元。.1.16.1.1吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱颠茄、曼陀罗、莨菪、澳洲毒茄、同源植物药、颠茄、曼陀罗、莨菪、澳洲毒茄、同源植物药、莨菪碱、东莨菪碱和阿托品、古柯莨菪碱、东莨菪碱和阿托品、古柯6.1.26.1.2吡咯里西啶类生物碱吡咯里西啶类生物碱126.1.16.1.1含有吡咯烷结构的简单生物碱：含有吡咯烷结构的简单生物碱：茄科植物可以累积具有药用价值的托品烷茄科植物可以累积具有药用价值的托品烷生物碱，如莨菪碱和可卡因生物碱，如莨菪碱和可卡因：磷酸吡哆醛（辅酶）SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基）:腐胺2.3.7生成生成NN--甲基甲基--吡咯啉阳离子吡咯啉阳离子:古豆碱:甲基爱康宁:托品酮:托品烷:可卡因:莨菪碱:红古豆碱-:苯乳酸::苯基丙酮酸:脱氢酶2-:2-酮戊二酸:羟基莨菪碱():东莨菪碱:变位酶:利托林2.3.8.4在托品烷生物碱结构中其他成酯的酸有：在托品烷生物碱结构中其他成酯的酸有：曼陀罗碱（来源于曼陀罗）中的顺芷酸曼陀罗碱（来源于曼陀罗）中的顺芷酸利托林中的苯乳酸利托林中的苯乳酸甲基巴豆酸来源于甲基巴豆酸来源于LL--异亮氨酸异亮氨酸17曼陀罗碱最重要的两种药用天然托品烷生物碱最重要的两种药用天然托品烷生物碱莨菪碱莨菪碱东莨菪碱东莨菪碱分布于多种茄科植物：分布于多种茄科植物：颠茄属：颠茄（龙葵）颠茄属：颠茄（龙葵）曼陀罗属：曼陀罗（曼陀罗花）曼陀罗属：曼陀罗（曼陀罗花）尼日尔莨菪（天仙子）尼日尔莨菪（天仙子）澳洲毒茄属植物澳洲毒茄属植物这类生物碱的存在是这些植物具有毒性的这类生物碱的存在是这些植物具有毒性的原因原因高毒性植物高毒性植物颠茄草供药用颠茄草供药用生物碱含量：生物碱含量：颠茄草：颠茄草：0.3%0.3%--0.6%0.6%，主要是，主要是((--))--莨菪碱莨菪碱颠茄根：颠茄根：0.4%0.4%--0.8%0.8%，主要是，主要是((--))--莨菪碱，还有东莨菪碱，还有东颠茄叶：含量不多。

颠茄叶：含量不多。草中提出的生物碱混合物常与抗酸药合用，草中提出的生物碱混合物常与抗酸药合用，作为胃肠道镇静剂。作为胃肠道镇静剂。根部制剂可外用，减缓疼痛，如颠茄膏药。根部制剂可外用，减缓疼痛，如颠茄膏药。 19 毒性较大毒性较大 生物碱含量生物碱含量0.2 0.2--0.45% 0.45%，主要成分为 ，主要成分为 ((--))--莨菪碱和 莨菪碱和((--))--东莨菪碱，比例为 东莨菪碱，比例为 22：：11。。 红花曼陀罗，叶中生物碱含量高达红花曼陀罗，叶中生物碱含量高达 0.8% 0.8%，主要成分为 ，主要成分为((--))--东莨菪碱。 东莨菪碱。 20 尼日尔莨菪，天仙子（尼日尔莨菪，天仙子（ niger niger）） 生物碱含量低（生物碱含量低（0.045% 0.045%--0.14% 0.14%）， ((--))--莨菪碱，莨菪碱， ((--))--东莨菪碱含量基本相同。 东莨菪碱含量基本相同。 埃及莨菪（埃及莨菪（ ）） 叶子中含量叶子中含量0.35 0.35--1.4% 1.4%，，90% 90%是是((--))--莨菪碱。

莨菪碱。 21 和和D. D. 叶中生物碱含量很高，达叶中生物碱含量很高，达3% 3% ((--))--莨菪碱，莨菪碱，((--))--东莨菪碱和结构类似物。 东莨菪碱和结构类似物。 ((--))--东莨菪碱治疗晕动症，二战时期大量需求。东莨菪碱治疗晕动症，二战时期大量需求。 生物碱含量少，主要含有尼古丁和相关的生物生物碱含量少，主要含有尼古丁和相关的生物 碱，如去甲烟碱。 碱，如去甲烟碱。 咀嚼叶子起到兴奋提神之作用。咀嚼叶子起到兴奋提神之作用。 22 东莨菪和盾叶鬼臼中含有托品烷生物碱，东莨菪和盾叶鬼臼中含有托品烷生物碱， 主要是莨菪碱和东莨菪碱 主要是莨菪碱和东莨菪碱 东莨菪（东莨菪（ ）） 外观类似于颠茄外观类似于颠茄 欧洲盾叶鬼臼（欧洲盾叶鬼臼（ 安眠药、万能药和壮阳药安眠药、万能药和壮阳药 23 在双环托品烷结构中，哌啶环为椅式构象，在双环托品烷结构中，哌啶环为椅式构象， 氮原子上存在构型翻转，因此 氮原子上存在构型翻转，因此NN--甲基可以 甲基可以 在平伏键和直立键位置两种构象间保持平 在平伏键和直立键位置两种构象间保持平 优势构象：优势构象： 莨菪碱：甲基处于平伏键莨菪碱：甲基处于平伏键 东莨菪碱：甲基处于直立键东莨菪碱：甲基处于直立键 24 莨菪碱和东莨菪碱分别是由莨菪醇和东莨莨菪碱和东莨菪碱分别是由莨菪醇和东莨 菪醇与SS--托品酸形成的酯，手性由托品酸形成的酯，手性由SS--托品酸 产生。

托品酸手性中心与羰基和芳环相连，产生。托品酸手性中心与羰基和芳环相连， 易外消旋化，在碱分离提取过程中导致大 易外消旋化，在碱分离提取过程中导致大 量消旋产物生成。天然（ 量消旋产物生成。天然（--）对映体活性为 ）对映体活性为 +）对映体的）对映体的20 20倍。 25莨菪碱的外消旋形式：阿托品 东莨菪碱的外消旋形式：消旋东莨菪碱 ((--))--东莨菪碱的东莨菪碱的33 --OHOH和活性环氧化物官能团 和活性环氧化物官能团 相邻较近，利用化学水解东莨菪碱来获得 相邻较近，利用化学水解东莨菪碱来获得 羟基东莨菪醇的方法不可行，只可以生成 羟基东莨菪醇的方法不可行，只可以生成 莨菪灵（ 莨菪灵（ ）。 ：毒蕈碱 药用：药用： 莨菪碱盐和消旋体(())--莨菪碱（阿托品）莨菪碱（阿托品） 东莨菪碱只局限于使用天然左旋体。东莨菪碱只局限于使用天然左旋体。 机制：机制： 与乙酰胆碱结构类似，氮原子和酯链之间空间与乙酰胆碱结构类似，氮原子和酯链之间空间

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