本申请涉及一种山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的分离方法及其分离得到的对映体。

背景技术：

山莨菪碱为我国首先从茄科植物唐古特山莨菪中分离出的一种生物碱，2个手性中心。它具有平滑肌松弛，解除血管痉挛因此具有镇痛的作用，成药有片剂和注射剂。临床上多用注射剂，可用于治疗感染中毒性休克、坐骨神经痛、胃及十二指肠溃疡、视网膜色素变性等疾病。托品酸，是多种手性药物的合成中间体，1个手性中心。它具有一定的毒性和致突变作用。托品酸也是山莨菪碱的降解产物之一，山莨菪碱水溶液极易降解生成托品酸，且在一定时间之内不断托品酸含量增加，最终达到稳定状态。

对于山莨菪碱和托品酸各自的手性拆分较多，主要是利用环糊精及其衍生物为手性拆分剂，利用毛细管电泳法、高效毛细管电泳法或高效液相色谱法能够对对映体进行手性分离，并达到良好的拆分效果。

根据现有技术的分离方法，无法对山莨菪碱和托品酸混合物的6个异构体进行有效的分离。

技术实现要素：

本申请实现了山莨菪碱和托品酸混合物的6个异构体进行有效的分离。

根据本申请的一个方面，提供了一种山莨菪碱，其特征在于，所述山莨菪碱所述山莨菪碱具有如式i所示的结构式、具有如式ii所示的结构式、具有如式iii所示的结构式或者具有如式iv所示的结构式：

根据本申请的又一方面，提供一种托品酸，其特征在于，所述托品酸具有如式v所示的结构式或者具有如式vi所示的结构式：

根据本申请的又一方面，提供一种分离山莨菪碱和托品酸混合对映体的方法，该方法实现了对6个异构体的分离。

所述分离山莨菪碱和托品酸混合对映体的方法为毛细管电泳法，包括如下步骤：1)电泳缓冲液中含有手性拆分剂，所述手性拆分剂选自磺丁基-β-环糊精、磺丁基-β-环糊精与羟丙基-β-环糊精的混合物和/或磺酸化-β-环糊精聚合物的混合物中的一种；优选所述手性拆分剂选自磺丁基-β-环糊精，或磺丁基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精的混合物；2)分离电压为-8kv至-18kv。

在一个具体实施方式中，所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精。

在一个具体实施方式中，所述手性拆分剂在所述电泳缓冲液中的浓度独立地为2.5mg/ml至15mg/ml。

在一个具体实施方式中，所述手性拆分剂在所述电泳缓冲液中的浓度独立地为8.5mg/ml至11.5mg/ml。

在一个具体实施方式中，当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精与羟丙基-β-环糊精和/或磺酸化-β-环糊精聚合物的混合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，羟丙基-β-环糊精的浓度为2.5mg/ml至11.5mg/ml，磺酸化-β-环糊精聚合物的浓度为2.5mg/ml至11.5mg/ml；优选地当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精与羟丙基-β-环糊精和/或磺酸化-β-环糊精聚合物的混合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，羟丙基-β-环糊精的浓度为2.5mg/ml至8.5mg/ml，磺酸化-β-环糊精聚合物的浓度为2.5mg/ml至8.5mg/ml。

例如，在一个具体实施方式中，当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精的混合物，或磺丁基-β-环糊精和磺酸化-β-环糊精聚合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度、羟丙基-β-环糊精的浓度和磺酸化-β-环糊精聚合物的浓度独立地为2.5mg/ml至15mg/ml。

在一个具体实施方式中，当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精的混合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，羟丙基-β-环糊精的浓度为2.5mg/ml至11.5mg/ml；优选地当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精的混合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，羟丙基-β-环糊精的浓度为2.5mg/ml至8.5mg/ml。

在一个具体实施方式中，当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精和磺酸化-β-环糊精聚合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，磺酸化-β-环糊精聚合物的浓度为2.5mg/ml至11.5mg/ml；优选地当所述手性拆分剂为磺丁基-β-环糊精和磺酸化-β-环糊精聚合物的混合物时，磺丁基-β-环糊精的浓度为8.5mg/ml至11.5mg/ml，磺酸化-β-环糊精聚合物的浓度为2.5mg/ml至8.5mg/ml。

在一个具体实施方式中，所述电泳缓冲液的ph值为2至5。

在一个具体实施方式中，所述电泳缓冲液的ph值为2.5至4。

在一个具体实施方式中，所述电泳缓冲液中含有20mm至40mm的磷酸盐。

在一个具体实施方式中，所述电泳缓冲液中含有28mm至32mm的磷酸盐。

在本申请中，经过试验证实，所述电泳缓冲液不适合使用tris缓冲液。

根据实验结果，可明显的得知在缓冲液中最好不含甲醇。不过，在一个具体实施方式中，所述电泳缓冲液中可以还包括体积含量在30％以下的甲醇。

在一个具体实施方式中，优选所述电泳缓冲液中还包括体积含量为0.001％至20％的甲醇。

在一个具体实施方式中，所述分离电压为-11kv至-17kv。

在一个具体实施方式中，毛细管电泳操作条件：采用的石英毛细管柱总长度为60cm，其有效长度40cm，内径为50μm；实验条件为25℃±5℃；山莨菪碱样品和缓冲液分别经过0.45μm滤膜过滤；

检测波长：山莨菪碱-214nm；

进样条件：重力进样，3-7s(例如5s)；

毛细管柱的处理：分析前依次用1mol/l的氢氧化钠溶液、电泳缓冲液对毛细管进行冲洗；并且在每次分析之间用电泳缓冲液冲洗2min；

溶液及样品配置：磷酸储备液配制方法：精密量取磷酸5.080ml(0.)，溶于约200ml的纯水中，移入250ml容量瓶中配成/l的磷酸储备液；

磷酸盐缓冲液配制方法：配制30mm的ph3-9磷酸盐缓冲液；即精密量取磷酸储备液25ml，溶于约180ml的纯水中，用1mol/lnaoh溶液调节酸度至所需ph；调节好ph后，移入250ml容量瓶中定容；

电泳缓冲液配制方法：按实验所需条件计算好β-环糊精衍生物的用量，称量好后，溶于少量所需ph的磷酸盐缓冲液，移入10ml容量瓶中定容；再用0.45μm滤器过滤，装入电泳缓冲液进样瓶中，每瓶容积约4.5ml；

样品的配置：将含有山莨菪碱和托品酸标准品的样品加入适量所需纯水，超声20min；/min离心10min，取上清液，用0.45μm滤膜过滤，配成浓度为1mg/ml的溶液；

电泳实验前缓冲液超声脱气15min。

所述山莨菪碱能够从购自南京泽朗生物科技有限公司的消旋山莨菪碱标准品中分离得到。所述的托品酸能够从购自上海源叶生物科技有限公司的托品酸标准品中分离得到。

从消旋山莨菪碱标准品和托品酸标准品混合物中分离具有如式i所示的结构式的山莨菪碱、具有如式ii所示的结构式的山莨菪碱、具有如式iii所示的结构式的山莨菪碱、具有如式iv所示的结构式的山莨菪碱、具有如式v所示的结构式的托品酸、具有如式vi所示的结构式的托品酸的具体条件如下：利用毛细管电泳法在ph3.0，在电泳缓冲液中的浓度为10mg/ml磺丁基-β-环糊精，电压-15kv，重力进样5s的对映体拆分条件下进行拆分。

另外，其也能够从购自南京泽朗生物科技有限公司消旋山莨菪碱标准品中加热水解，然后分离得到。

另外，其也能够从购自杭州民生药业有限公司消旋山莨菪碱药品(批号：)中加热水解，然后分离得到。

根据本申请的又一方面，提供一种根据上述任一方法分离得到的山莨菪碱对映体和/或托品酸对映体；

所述山莨菪碱对映体具有如式i所示的结构式、具有如式ii所示的结构式、具有如式iii所示的结构式或者具有如式iv所示的结构式；所示托品酸对映异构体具有如式v所示的结构式、具有如式vi所示的结构式。

优选地，根据上述任一方法分离得到的山莨菪碱对映体的纯度≥99％。

优选地，根据上述任一方法分离得到的托品酸对映体的纯度≥99％。

本申请的有益效果包括但不限于：

(1)本申请所述的分离山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的方法，首次实现了山莨菪碱和托品酸混合物的6个异构体的有效分离。

(2)本申请所述的分离山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的方法，分离速度快，可实现山莨菪碱和托品酸混合物的6个异构体的快速分离。

(3)采用本身所述方法分离得到的山莨菪碱和/或托品酸，纯度均高于99％。

附图说明

图1为在ph3.0，10mg/mlse-β-cd，电压-15kv，重力进样5s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图2为在ph4.0，10mg/ml的se-β-cd和me-β-cd，电压-15kv，重力进样7s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图3为在ph3.0，10mg/ml的se-β-cd和hp-β-cd，电压-15kv，重力进样7s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图4为在ph3.0，10mg/ml的se-β-cd和磺酸化-β-环糊精聚合物，电压-15kv，重力进样5s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图5为在ph3.0，20mg/ml的me-β-cd，电压-15kv，重力进样7s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图6为在ph7.0，5mg/ml的hp-β-cd，电压-15kv，重力进样7s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图7为在ph7.0，5mg/ml的磺酸化-β-环糊精聚合物，电压-15kv，重力进样7s的对映体拆分条件下的毛细管电泳图。

图8为实施例2中ph值为2、2.5、3、4和5时的毛细管电泳图。

图9为实施例2中ph值为6时的毛细管电泳图。

图10为实施例2中ph值为7、8和9时的毛细管电泳图。

图11为实施例3中磺丁基-β-环糊精浓度为2.5mg/ml、5mg/ml、7.5mg/ml、8.5mg/ml、10mg/ml、11.5mg/ml、12.5mg/ml、15mg/ml时的毛细管电泳图。

图12为实施例4中电压为-8kv、-10kv、-11kv、-12kv、-15kv、-17kv、-18kv、时的毛细管电泳图。

图13为实施例5中甲醇体积浓度(含量)为0％、5％、10％、15％、20％、30％时的毛细管电泳图。

具体实施方式

下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。

如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。

山莨菪碱标准品(批号：)购自南京泽朗生物科技有限公司；托品酸标准品(批号：)购自上海上海源叶生物科技有限公司；磺丁基-β-环糊精(se-β-cd，批号：-12-0)、羟丙基-β-环糊精(hp-β-cd，批号：-35-5)、甲基化-β-环糊精(me-β-cd批号：-34-4)均为医药级，购自山东滨州智源生物科技有限公司；h3po4、naoh、hcl、甲醇等均为分析纯试剂，购自北京化工厂；乙腈购自。石英毛细管柱总长度为60cm，其有效长度40cm，内径为50μm，360μm外径(河北永年锐沣色谱器件有限公司)。

磺酸化-β-环糊精聚合物的合成：称取40gβ-环糊精于三口瓶中，加入％(w/v)naoh溶液，搅拌至完全溶解后，用滴液漏斗逐渐加入28ml环氧氯丙烷，90℃反应6h。反应停止后，加入大量丙酮沉淀聚合物，将油状沉淀进行透析，以0.1mol/溶液检测直至无沉淀产生。透析液浓缩后，烘干得到白色β-环糊精聚合物24.2g。

取β-环糊精聚合物1.0g，加人干燥好的n,n’一二甲基甲酰胺适量，磁力搅拌使之溶解。再迅速加入1.5g三氧化硫吡啶复合物，80℃反应6h。反应液用naoh溶液调至ph10后进行透析，用bacl2：溶液检测透析袋外水溶液至无沉淀产生。将透析液浓缩后80℃烘干，得到黄色固体，即磺酸化-β-环糊精聚合物1.25g。

本实验中的毛细管电泳采用的石英毛细管柱总长度为60cm，其有效长度40cm，内径为50μm。每天分析前依次用1mol/l的naoh溶液、电泳缓冲液对毛细管进行冲洗。每次分析之间用电泳缓冲液冲洗2min。

磷酸储备液配制方法：精密量取磷酸5.080ml(0.)，溶于约200ml的纯水中，移入250ml容量瓶中配成/l的磷酸储备液。

磷酸盐缓冲液配制方法：配制30mm的ph3-9磷酸盐缓冲液。每次精密量取磷酸储备液25ml，溶于约180ml的纯水，用1mol/lnaoh溶液调节酸度至所需ph，以ph计测量。调节好ph后，移入250ml容量瓶中定容。

电泳缓冲液配制方法：按实验所需条件计算好β-环糊精衍生物的用量，称量好后，溶于少量所需ph的磷酸盐缓冲液，移入10ml容量瓶中定容。再用0.45μm滤器过滤，装入电泳缓冲液进样瓶中，每瓶容积约4.5ml。

样品的配置：将山莨菪碱和托品酸标准品加入适量所需的纯水，超声20min。/min离心10min，取上清液，用0.45μm滤膜过滤，配成浓度为1mg/ml的溶液(山莨菪碱和托品酸的浓度分别为1mg/ml)。

实验条件为室温(20℃～30℃，即25℃±5℃)。所有样品和缓冲液都经过0.45μm滤膜过滤。电泳实验前缓冲液应超声脱气15min。进样条件：重力进样3s～7s。检测波长：214nm。

实施例1

环糊精衍生物种类的选择

分别采取磺酸化-β-糊精聚合物、羟丙基-β-环糊精(hp-β-cd)、甲基化-β-环糊精(me-β-cd)、磺丁基-β-环糊精(se-β-cd)、se-β-cd与me-β-cd的混合物、se-β-cd与hp-β-cd的混合物、se-β-cd与磺酸化-β-糊精聚合物的混合物作为拆分剂对山莨菪碱和托品酸进行拆分。

拆分剂se-β-cd在电泳缓冲液中的浓度为10mg/ml，电泳缓冲液的ph值为3，温度为室温，电压为-15kv，重力进样5s，结果如图1所示。图1中的峰从左至右，1、2、4、5峰为山莨菪碱对映体。3、6峰为托品酸对映体。

拆分剂se-β-cd和me-β-cd在电泳缓冲液中的浓度为10mg/ml，电泳缓冲液的ph值为4，温度为室温，电压为-15kv，重力进样7s，结果如图2所示。

拆分剂se-β-cd和hp-β-cd在电泳缓冲液中的浓度为10mg/ml，电泳缓冲液的ph值为3，温度为室温，电压为-15kv，重力进样7s，结果如图3所示。

拆分剂se-β-cd和磺酸化-β-环糊精聚合物在电泳缓冲液中的浓度为10mg/ml，电泳缓冲液的ph值为3，温度为室温，电压为-15kv，重力进样5s，结果如图4所示。

拆分剂me-β-cd在电泳缓冲液中的浓度为20mg/ml，电泳缓冲液的ph值为3，温度为室温，电压为-15kv，重力进样7s，结果如图5所示。

拆分剂hp-β-cd在电泳缓冲液中的浓度为5mg/ml，电泳缓冲液的ph值为7，温度为室温，电压为-15kv，重力进样7s，结果如图6所示。

拆分剂磺酸化-β-环糊精聚合物在电泳缓冲液中的浓度为5mg/ml，电泳缓冲液的ph值为7，温度为室温，电压为-15kv，重力进样7s，结果如图7所示。

从图1-7可知，其中单独使用磺酸化-β-糊精聚合物、hp-β-cd、me-β-cd，以及组合使用se-β-cd与me-β-cd的混合物均未对山莨菪碱和托品酸有良好的拆分效果；se-β-cd可将对山莨菪碱和托品酸拆分，并达到基线分离。在以se-β-cd为手性拆分剂时，加入hp-β-cd或磺酸化-β-糊精聚合物，虽然分离度没有更高改善，但是其可以与se-β-cd混用。因此电泳缓冲液中含有se-β-cd，对山莨菪碱和托品酸能够实现分离。

实施例2

缓冲液ph值对山莨菪碱和托品酸分离度的影响

考察了ph值在2.0-9.0变动时对手性分离的影响。其中在电泳缓冲液中se-β-cd的浓度为10mg/ml，温度为室温，电压为-15kv。电泳缓冲液的ph值为2、2.5、3、4和5时的毛细管电泳图如图8所示。电泳缓冲液的ph值为6时的毛细管电泳图如图9所示。电泳缓冲液的ph值为7、8和9时的毛细管电泳图如图10所示。实验中发现在ph为2.0-5.0时，由于电渗流较小，不能带动样品向负极迁移，因此正向电压下无法检测到样品峰。在ph2.0-5.0范围内使用反向电压，依靠山莨菪碱与环糊精包结物电泳作用，将山莨菪碱从负极带向正极，实现了对映体在不同程度的分离。在ph＝2.5时，山莨菪碱的4个对映体能够分离。在ph＝3时，山莨菪碱的4个对映体完全分离，出峰时间最快，且重现性良好。在ph＝4时，山莨菪碱的4个对映体完全分离，出峰时间与ph＝3.0时相近。在ph5.0-9.0时，可以实现山莨菪碱的4个对映体部分分离。在ph＝6.0时，电渗流较小，样品出峰时间较晚。因此实验中选择2.5-4为较优的分离ph值，山莨菪碱和托品酸样品能够实现分离。

实施例3

se-β-cd浓度对山莨菪碱和托品酸分离度的影响

实验中考察了在温度为室温，ph为3.0，电压为-15kv运行电压条件下，se-β-cd浓度在2.5-15mg/ml时，山莨菪碱和托品酸样品分离度的变化。结果如图11所示。在所选择的范围内山莨菪碱和托品酸均能实现不同程度的分离，se-β-cd浓度2.5mg/ml时，有3个对映体实现分离；se-β-cd浓度5-7.5mg/ml时，有4个对映体实现分离，但第3个对映体和第4个对映体间色谱峰有重叠；se-β-cd浓度为10mg/ml时，山莨菪碱和托品酸的分离度最好，4个对映体完全拆分；se-β-cd浓度为11.5mg/ml时，山莨菪碱的4个对映体可以分离，但是最后两个峰不能完全分开；se-β-cd浓度8.5-15mg/ml，随着se-β-cd浓度的增加，出峰时间逐渐变快，样品与拆分剂的作用时间变短，不同对映体间色谱峰出现重叠现象，分离度有所降低。因此实验中选择8.5mg/ml-11.5mg/ml为较优的分离浓度，山莨菪碱和托品酸样品能够实现分离。

另外，在上述条件下，考察了se-β-cd与hp-β-cd的混合物、se-β-cd与磺酸化-β-糊精聚合物的混合物中hp-β-cd、磺酸化-β-糊精聚合物的浓度，得出hp-β-cd的浓度可以为2.5-15mg/ml、磺酸化-β-糊精聚合物的浓度可以为2.5-15mg/ml；较优地，hp-β-cd的浓度可以在2.5-11.5mg/ml、磺酸化-β-糊精聚合物的浓度可以为2.5-11.5mg/ml；较优地，hp-β-cd的浓度可以为2.5-8.5mg/ml、磺酸化-β-糊精聚合物的浓度可以为2.5-8.5mg/ml。

实施例4

运行电压对山莨菪碱和托品酸分离度的影响

在温度为室温，ph为3.0，se-β-cd浓度为10mg/ml条件下考察了分离电压在-8到-18kv变动时对手性拆分的影响，结果如图12所示。当分离电压为-8到-12kv时，有4个对映体实现分离，同时山莨菪碱和托品酸样品存在一定的扩散，无法实现峰最后2个峰的完全分离。当分离电压为-15kv时，样品实现基线分离。随着电压的增加，出峰时间加快，但分离度降低。当分离电压为-18kv时，出峰时间最快，但分离度降低，也未完全达到基线分离。因此实验中选择-11kv至-18kv为较优的分离电压，山莨菪碱和托品酸样品能够实现分离且分离速度较快。

实施例5

有机溶剂对山莨菪碱和托品酸分离度的影响

有机添加剂可能与手性药物和环糊精形成三元包结物，促进包结作用，也可能与手性药物竞争进入环糊精的空腔，抑制包结作用。在温度为室温，ph＝3.0，se-β-cd浓度为10mg/ml，-15kv电压条件下考察了有机添加剂甲醇或乙腈对山莨菪碱和托品酸拆分的影响，结果见图13。从出峰时间方面看，出峰时间随着甲醇含量增加，药物出峰时间逐渐变慢，缓冲溶液中不含甲醇时，出峰时间较快。随着甲醇含量增加，使出峰时间变慢；从分离度方面，当缓冲溶液中不含甲醇时，山莨菪碱和托品酸可以实现完全分离，当甲醇含量为10％时，分离度降低；当甲醇在缓冲液中的体积含量分别为20％和30％时，峰开始往后迁移，部分无法实现基线分离。此外，实验中还考察了乙腈作为有机添加剂对手性分离的影响，结果表明乙腈含量为10％时，仅使山莨菪碱的1个对映体实现手性分离，且出峰时间在50min之后。因此乙腈的加入不利于山莨菪碱的手性拆分，而电泳缓冲液中在含有一定浓度的甲醇，样品能够实现分离。因此实验中，可以选择在电泳缓冲液中添加体积含量在30％以下的甲醇，这时，样品能够实现分离且分离速度较快。

实施例6

缓冲液浓度对山莨菪碱和托品酸分离度的影响

考察了缓冲液的浓度对手性分离的影响。其中在电泳缓冲液中se-β-cd的浓度为10mg/ml，温度为室温，电压为-15kv，重力进样3s。其中，缓冲液分别为20mm、28mm、32mm和40mm的磷酸盐缓冲液。结果显示20mm-40mm的磷酸盐缓冲液对山莨菪碱和托品酸的分离没有显著的影响，并且28mm-32mm的磷酸盐缓冲液对山莨菪碱和托品酸的分离更佳。

以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

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技术特征：

技术总结

本申请公开了一种山莨菪碱和/或托品酸混合对映体的分离方法。该方法能够从消旋山莨菪碱和托品酸混合物中将山莨菪碱和托品酸的对映体分别分离得到，其结构式如式I‑VI所示：。所述方法为毛细管电泳法，包括如下步骤：1)电泳缓冲液中含有手性拆分剂，所述手性拆分剂选自磺丁基‑β‑环糊精，和/或磺丁基‑β‑环糊精和羟丙基‑β‑环糊精的混合物；2)分离电压为‑8kV至‑18kV。

技术研发人员：袁瑞娟;王雄飞;孙毅坤;詹雪艳;孙科

受保护的技术使用者：北京中医药大学

技术研发日：2017.11.20

技术公布日：2018.05.04

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